خوزه مورینیو معمولا در سال دوم تیمهایش به پختگی کامل می رسد . مثل پورتو که در آن در چمپیونزلیگ دبل کرد یا در چلسی که در فصل 06-05 به جام اتحادیه ، کارلینگ کاپ و لیگ انگلیس رسید و در اینتر که سه جامه کرد . البته فقط یک بار سال سوم داشت . این مربوط به چلسی در فصل 07-06 می شود که فصل مشکلی بود .
در تابستان 2006 ، از انگلیس خبر رسید که او روابط بدی با رومن آبراموویچ ، مالک چلسی پیدا کرده است . این در حالی بود که مورینیو پس از نیم قرن ، چلسی را به لیگ انگلیس رسانده بود و تاجر روس او را به هر قیمتی می خواست .
آبراموویچ که از سال 2003 ، 900 میلیون خرج کرده بود در تابستان 2006 یک شرط بزرگ دیگر بست . 45 میلیون یورو برای آندیر شوچنکو خرج کردند . مهاجم اوکراینی در آن سالها ستاره میلان بود ، هر چند که در استانبول در سال 2005 در فینال اروپا یک پنالتی را خراب کرده بود . اما مورینیو هرگز نا امید نشد . شوچنکو در لیگ انگلیس در 30 بازی فقط چهار گل زد و نبرد را کاملا به دروگبا باخت .
مورینیو فصل را در حالی آغاز کرد که می خواست برای اولین بار در تاریخ یک تیم انگلیسی را چهار جامه کند . در نیمه اول ، اولین موفقیت را کسب کرد و در فینال کارلینگ کاپ با غلبه بر آرسنال به قهرمانی رسید . دو گل دروگبا آن بازی را مشخص کرد .
در چمپیونزلیگ هم تا نیمه نهایی همه چیز روبراه بود . به راحتی قهرمان گروه شدند و پورتو و والنسیا را اوت کردند . در نیمه نهایی ، مورینیو مقابل لیورپول قرار گرفت . چلسی دور رفت را برد اما در آنفیلد شکست خورد تا بازی به پنالتی کشیده شود . لیورپول باز هم خندان برگشت . روبن و ژرمی ، دو بازیکن سابق رئال ، پنالتیشان را خراب کردند . مورینیو یک شکست بد را تجربه کرد .
حذف مقابل لیورپول ، یک تاثیر هولناک روی چلسی داشت چرا که در سال 2005 هم توسط سرخ ها در نیمه نهایی اوت شده بودند . در لیگ انگلیس هم آرسنال با غلبه بر آبی ها ، جام قهرمانی را به یونایتد داد .
اما آبی ها فصل را با یک لبخند کوتاه به اتمام رساندند . در فینلا جام حذفی ، یونایتد را شکست دادند . دروگبا در فاصله چهار دقیقه به پایان گلزنی کرد تا مورینیو دومین جام را بگیرد ، هر چند که از دو جام مهم دیگر بازماند .
در تابستان 2007 با آمدن آورام گرانت ، ماندن شوچنکو و رفتن روبن به رئال ، همه چیز علیه مربی بود . پس از تساوی مقابل روزنبرگ در چمپیونزلیگ ، مورینیو تصمیم گرفت که برود